Torre Medicea
Si presume esistesse già dall'epoca normanna (XI-XII secolo), isolata sopra un cocuzzolo e in comunicazione ottica con le torri di Rocca Calascio, Castel del Monte e Castelvecchio Calvisio. La torre di avvistamento serviva per controllare i traffici sul tratturo per Foggia, oppure per mettere in allarme la popolazione durante le invasioni nemiche del territorio. La datazione più comunemente accettata per l'edificazione della torre attuale è il XIV secolo, periodo in cui il nucleo abitativo venne ad arroccarsi attorno alla torre. Alta circa 20 metri, è caratterizzata dall'apparato a sporgere costituito da beccatelli e caditoie sostenute da una fitta serie di mensole in pietra, concludendosi con una merlatura alla sommità. Questi elementi sembrano essere successivi alla prima fase di realizzazione della torre probabilmente aggiunti durante il periodo rinascimentale. È detta "medicea" per via della presenza dello stemma della celebre famiglia fiorentina dei Medici, che nel Cinquecento succedette ai Piccolomini come feudataria del piccolo borgo, importante centro per il commercio della Lana.
Lago di Santo Stefano di Sessanio
Poco sotto il paese si apre una piccola piana, sovrastata da monti, adibita alla coltivazione di patate e legumi tra cui la famosa lenticchia di Santo Stefano di Sessanio, oltre alla presenza di un piccolo Lago con canneto alimentato dallo scioglimento delle nevi. Il laghetto ha origini molto antiche: presso il laghetto del paese è stata rinvenuta una particolare ceramica detta a "squame" o di stile Spilamberto, risalente all'epoca del Rame o Eneolitico, di circa 4.000 anni fa. Si tratta di popolazioni di allevatori pastori d'estrazione egeo-anatolica, testimonianza di una presenza umana molto antica in questa zona. Il paesaggio tutto attorno cambia con il susseguirsi delle stagioni creando una splendida cornice: dall'atmosfera del lago ghiacciato d'inverno, alla natura rigogliosa che sboccia in primavera e si colora di tinte intense in autunno.
Porta Medicea
La Porta Medicea (nota anche come Porta Urbica) è l'ingresso principale al centro storico di Santo Stefano di Sessanio e rappresenta uno dei simboli del dominio fiorentino sul borgo. Non si sa se la porta esistesse già prima dell'arrivo dei Medici, fatto sta che era il principale punto di accesso al borgo, e oggi si presenta nel restauro del XVI secolo. La porta si presenta come un blocco turrito collegato ad un'abitazione, con profondo fornice a sesto acuto. Lo stemma gentilizio dei Medici con sei bisanti - 5 palle e il giglio - è posto sotto una caditoia che serviva per contrastare gli assalti gettando delle pietre dai canali. La signoria fiorentina portò il borgo abruzzese al suo massimo splendore facendo di Santo Stefano di Sessanio il centro per il commercio della lana "carfagna", una lana nera usata per le divise militari e i sai dei monaci.
Chiesa delle Anime Sante o del Suffragio
La Chiesa delle Anime Sante (conosciuta anche come Chiesa del Suffragio o Madonna del Carmine) è uno degli edifici religiosi principali di Santo Stefano di Sessanio, situato in Piazza Medicea. La costruzione iniziale si fa risalire al XVI secolo, e prima del 1918 aveva una facciata in pietra grezza, con un campanile a vela. In occasione del termine della Grande Guerra, è stata posta una grande lapide con la decorazione allegoria della Vittoria alata, con una lastra di marmo centrale che mostra i nomi dei caduti. Nel 1946 è stata posta una seconda lastra per commemorare i caduti civili della seconda guerra mondiale. Il portale di ingresso era l'unico elemento decorativo prima di realizzare il Monumento ai caduti, ed è tipicamente barocco, seguendo lo stile romano, a timpano curvilineo spezzato.
